Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

СИБИРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

СПРАВОЧНИК СТУДЕНТА

по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для специальностей технического и экономического профилей

Составила: преподаватель

2012

Структура « СПРАВОЧНИКА СТУДЕНТА по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

СС по органической химии составлен для оказания помощи обучающимся в создании научной картины мира через химическое содержание с учетом межпредметных и внутрипредметных связей, логики учебного процесса.

В СС по органической химии представлено минимальное по объему, но функционально полное содержание для освоения государственного стандарта химического образования.

СС по органической химии выполняет две основные функции:

I. Информационная функция позволяет участникам образовательного процесса получить представление о содержании, структуре предмета, взаимосвязи понятий посредствам схем, таблиц и алгоритмов.

II. Организационно-планирующая функция предусматривает выделение этапов обучения, структурирование учебного материала, и создаёт представления о содержательном наполнении промежуточной и итоговой аттестации.

СС предполагает формирование системы знаний, умений и способов деятельности, развивает способность студентов работать со справочными материалами.

ХРОНОЛОГИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА «РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ

ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. соединены в определённой последовательности, согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения. Изомеры. Изомерия.

3. А. и группы А. взаимно влияют друг на друга.

4. По свойствам вещества можно определить строение, а по строению – свойства.

Изомеры и гомологи.

Значение ТСОС

1. Объяснила строение М. известных веществ и их свойства.

2. Дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ и найти пути их синтеза.

3. Объяснить многообразие органических веществ.

Классификация углеводородов.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Гомологический ряд

АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Гомологический ряд

РАДИКАЛЫОБРАЗОВАННЫХ ОТ АЛКАНОВ

Общие сведения об углеводородах.

DIV_ADBLOCK54">

Химические свойства алканов

(предельных углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Химические свойства алкинов

(ацетиленовых углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетическая связь между углеводородами.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ НЕКОТЫРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХВЕЩЕСТВ.

Алгоритм решения задач

1. Изучите внимательно условия задачи: определите, с какими величинами предстоит проводить вычисления, обозначьте их буквами, установите единицы их измерения, числовые значения, определите, какая величина является искомой.

2. Запишите данные задачи в виде кратких условий.

3. Если в условиях задачи идет речь о взаимодействии веществ, запишите уравнение реакции (реакций) и уравняйте его (их) коэффициентами.

4. Выясните количественные соотношения между данными задачи и искомой величиной. Для этого расчлените свои действия на этапы, начав с вопроса задачи, выяснения закономерности, с помощью которой можно определить искомую величину на последнем этапе вычислений. Если в исходных данных не хватает каких-либо величин, подумайте, как их можно вычислить, т. е. определите предварительные этапы расчета. Этих этапов может быть несколько.

5. Определите последовательность всех этапов решения задачи, запишите необходимые формулы расчетов.

6. Подставьте соответствующие числовые значения величин, проверьте их размерности, произведите вычисления.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т. к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную).

На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т. е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом
CxHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей): Целые числа (1 и 3) получены делением числа 0,2 на число 0,0666. Число 0,0666 примем за 1. Число 0,2 в 3 раза больше, чем число 0,0666. Таким образом, CH3 является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1:3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т. д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т. е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу.

Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15. Тогда M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C2H6 .

Определение формулы вещества зависит от точности математических вычислений.

При нахождении значения n элемента следует учитывать хотя бы два знака после запятой и аккуратно производить округление чисел.

Например, 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Соотношение атомов в молекуле не всегда определяется простым делением полученных чисел на меньшее число.

по массовым долям элементов.

Задача 1. Установите формулу вещества, которое состоит из углерода (w=25%) и алюминия (w=75%).

Разделим 2,08 на 2. Полученное число 1,04 не укладывается целое число раз в числе 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Теперь разделим 2,08 на 3.

При этом получается число 0,69, которое укладывается ровно 4 раза в числе 2,78 и 3 раза в числе 2,08.

Следовательно, индексы x и y в формуле вещества AlxCy равны 4 и 3, соответственно.

Ответ: Al4C3 (карбид алюминия).

Алгоритм нахождения химической формулы вещества

по его плотности и массовым долям элементов.

Более сложным вариантом задач на вывод формул соединений является случай, когда состав вещества задается через продукты сгорания этих.

Задача 2. При сжигании углеводорода массой 8,316 г образовалось 26,4 г CO2. Плотность вещества при нормальных условиях равна 1,875 г/мл. Найдите его молекулярную формулу.

Общие сведения об углеводородах.

(продолжение)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Природные источники углеводородов.

Нефть – ископаемое, жидкое горючее, сложная смесь органических веществ: предельных углеводородов, парафинов, нафтенов, ароматических и др. В состав нефти обычно входят кислород-, серо - и азотсодержащие вещества.

Маслянистая жидкость с характерным запахом, темного цвета, легче воды. Важнейший источник топлива, смазочных масел и др. нефтепродуктов. Основной (первичный) процесс переработки - перегонка, в результате которой получают бензин, лигроин, керосин, соляровые масла, мазут, вазелин , парафин, гудрон. Вторичные процессы переработки (крекинг, пиролиз ) позволяют получать дополнительное жидкое топливо, ароматические углеводороды (бензол, толуол и пр.) и др.

Нефтяные газы – смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти; они выделяются в процессе добычи и переработки. Применяются как топливо и химическое сырье.

Бензин – бесцветная или желтоватая жидкость, состоит из смеси углеводородов (С5 – С11 ). Применяется как моторное топливо, растворитель и др.

Лигроин – прозрачная желтоватая жидкость, смесь жидких углеводородов. Применяется как дизельное горючее, растворитель, гидравлическая жидкость и др.

Керосин – прозрачная, бесцветная или желтоватая жидкость с голубым отливом. Применяют как топливо для реактивных двигателей, для бытовых нужд и др.

Соляр – желтоватая жидкость. Применяется для производства смазочных масел.

Мазут – тяжелое нефтяное топливо, смесь парафинов. Применяют в производстве масел, топочных мазутов, битума , для переработки на легкое моторное топливо.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Применяют для синтеза органических соединений, как сырье для получения пластмасс, как растворитель, для производства взрывчатых веществ, в анилинокрасочной промышленности

Толуол – аналог бензола. Применяют в производстве капролактама, ВВ, бензойной кислоты, сахарина, как растворитель, в анилинокрасочной промышленности и др.

Смазочные масла – Применяют в различных областях техники для уменьшения трения мех. частей, для защиты металлов от коррозии, как смазочноохлаждающую жидкость.

Гудрон – черная смолистая масса. Применяется для смазки и др.

Вазелин – смесь минерального масла и парафинов. Применяют в электротехнике , для смазки подшипников, для защиты металлов от коррозии и др.

Парафин – смесь твердых насыщенных углеводородов. Применяют как электроизолятор, в хим. промышленности - для получения высших кислот и спиртов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединении. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.

Асфальтовая руда – смесь окисленных углеводородов. Применяется для изготовления лаков, в электротехнике, для асфальтирования улиц.

Горный воск – минерал из группы нефтяных битумов. Применяют как электроизолятор, для приготовления различных смазок и мазей и др.

Искусственный воск – очищенный горный воск.

Каменный уголь – твердое горючее ископаемое растительного происхождения черного или черно-серого цвета. Содержит 75–97% углерода. Применяют как топливо и как сырье для химической промышленности .

Кокс – спекшийся твердый продукт, образующийся при нагревании некоторых углей в коксовых печах до 900–1050° С. Применяется в доменных печах.

Коксовый газ – газообразные продукты коксования ископаемых углей. Состоит из СН4, Н2, СО и др., содержит также негорючие примеси. Используется как высококалорийное топливо.

Аммиачная вода – жидкий продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется для получения солей аммония (азотные удобрения), нашатырного спирта и др.

Смола каменноугольная – густая темная жидкость с характерным запахом, продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется как сырье для хим. промышленности.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для синтеза органических соединений, как ВВ, как сырье для получения пластмасс, как краситель, как растворитель и др.

Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ и др.

Лекарства - коксохимическая промышленность дает целый ряд лекарственных препаратов (карболовая кислота, фенацитин, салициловая кислота, сахарин и др.).

Пек – твердая (вязкая) масса черного цвета, остаток от перегонки каменноугольной смолы. Применяют как гидроизолятор, для производства топливных брикетов и др.

Толуол – аналог бензола, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для производства ВВ, капролактама, бензойной кислоты, сахарина, как краситель и др.

Красители – одни из продуктов коксохимического производства, получаются в результате переработки бензола, нафталина и фенола. Применяют в народном хозяйстве.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, ядовит. Применяется для получения различных органических веществ, анилиновых красок, различных азокрасителей, синтеза лекаре венных препаратов и др.

Сахарин – твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, получается из толуола. Применяется вместо сахара при заболевании диабетом и др.

ВВ – производные каменного угля, получаемые в процессе сухой перегонки. Применяются в военной промышленности, горном деле и других отраслях народного хозяйства.

Фенол – кристаллическое вещество белого или розового цвета с характерным сильным запахом. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, лекарственных препаратов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединений. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.

Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.

Теория радикалов (30 гг. XIX в. Й. Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма)
а) в состав органических веществ входят радикалы;
б) радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую;
в) радикалы могут существовать в свободном виде.

Понятие "радикал" прочно вошло в химию. Теория впоследствии отвергнута.
Теория типов (40-50 гг. XIX в. Ш. Жерар, А. Кекуле и др.)
a) вce органические вещества - производные простейших неорганических - типа водорода, воды, аммиака и др.
б) формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы.
в) невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько сю превращений существует.
Теория позволила классифицировать органические вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание - химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

Содержание
I. Теория химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строения органических веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 -гибритизация 27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце 49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107.

Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Химия в таблицах и схемах, 10-11 класс, Ковалевская Н.Б., 2007 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Пятигорская государственная фармацевтическая академия»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СХЕМАХ И РИСУНКАХ

Учебное пособие для студентов 2 курса (3, 4 семестры)

(очной формы обучения) для студентов 2 и 3 курсов (заочной формы обучения)

по дисциплине С2.Б.7 – «Органическая химия»

Пятигорск, 2011

УДК. 547(076)

Печатается по решению ЦМС Пятигорской государственной фармацевтической академии. Протокол №7 от 02.04.2003 г.

Общая редакция: Зав. кафедрой, профессор Оганесян Э.Т.

Но основе действующей программы по органической химии для фармвузов создано пособие, позволяющее в сжатой и доступной форме получить сведения о строении, способах получения и реакционной способности важнейших классов органичеких соединений.

Рецензенты: профессор Компанцев В.А., доцент Саушкина А.С.

Редакционный совет:

Беликов В.Г. (отв. редактор) – проф. д.ф.н.; Вергейчик Е.Н. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорелов В.И. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравьева Д.А. – проф., д.ф.н.; Гаевый М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н.

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отв. секретарь)

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных

2.2 sp 3 -Гибридизация. Строение алканов. Прогнозирование

2.3 Cтроение циклоалканов. Прогнозирование реакционной

2.4 sp 2 -Гибридизация. Строение этилена. Прогнозирование

2.5 Строение бутадиена-1,3. Понятие о сопряжении. Влияние

2.7 sp-Гибридизация. Строение ацетилена и реакционная

ПРЕДИСЛОВИЕ

Изучение органической химии в фармацевтических высших учебных заведениях ставит своей важнейшей целью формирование у студентов методического подхода к изучению взаимосвязи между строением молекул и их свойствами.

Обилие теоретического материала создает предпосылки для достижения этой цели, однако студенты зачастую испытывают острую необходимость в таком источнике информации, который позволил бы легко и быстро ответить на многие вопросы, связанные с изучением способов получения и реакционной способности органических соединений.

Настоящее учебное пособие как раз и призвано помочь студентам в сжатой и доступной форме получить сведения,

касающиеся строения и свойств важнейших классов органических соединений.

1. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры органических соединений

Органическая химия - это химия углеводородов и их производных. Сейчас известно несколько миллионов органических соединений. Чтобы изучить такое громадное количество веществ, их разбивают на более мелкие группы - классы, в пределах которых соединения имеют сходство в строении, а значит и в химических свойствах.

Классифицировать органические вещества можно по разным признакам: I - по строению углеродной цепи они могут быть а) ациклические (уг-

леродные цепи не имеют циклов); б) циклические (углеродные цепи замкнуты в циклы);

II - по природе углерод-углеродных связей вещества делят на а) предельные (в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи); б) непредельные (в молекулах есть двойные или тройные углерод-углеродные связи); в) ароматические (циклические соединения с особым типом связи (см.

III - по наличию функциональных групп вещества относят к различным классам (важнейшие представлены в табл.1).

Номенклатура - это совокупность правил, позволяющих дать название каждому химическому соединению. Наибольшее значение имеет заместительная номенклатура; для производных углеводородов помимо заместительной часто используют радикало-функциональную номенклатуру. Для некоторых соединений применяют тривиальные (исторически сложившиеся) названия.

1.2 Заместительная номенклатура углеводородов

Углеводороды - это вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Чтобы дать название ациклическому углеводороду по заместительной номенклатуре надо:

1 . Выбрать родоначальную структуру, используя следующий порядок:

1) максимальное число кратных (двойных, тройных) связей;

2) максимальная длина цепи;

3) максимальное число заместителей (радикалов).

2* . Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы наименьшие значения (локанты) получили:

1) кратные связи;

2) углеводородные заместители.

Каждый последующий пункт действует при отсутствии предыдущего, или если предыдущий не дал однозначного ответа.

3 . Назвать все радикалы (см. табл.2)

4. Составить название согласно следующей схеме:

Для циклических углеводородов в качестве родоначальной структуры выбирают или цикл, или ациклическую углеводородную цепь, связанную с циклом. Нумерацию цикла в случае наличия заместителей производят от одного заместителя к другому так, чтобы локанты получили наименьшее значение.

Для некоторых циклических углеводородов правила ИЮПАК допускают следующие тривиальные названия:

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных углеводородов

Функциональные производные углеводородов

Чтобы дать название функциональным производным углеводородов надо: 1. Выбрать родоначальную структуру - углеводородную цепь, связанную:

1) с функциональной группой (для монофункциональных соединений);

2) с большим числом функциональных групп (для полифункциональных соединений);

М.: 200 7. - 1 10 с.

Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.

Формат: djvu / zip

Размер: 1,5 Мб

Скачать: ifolder.ru

Содержание
I. Теория химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строе¬ния органических веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 - гибритизация 27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце..49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107