Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом
Гликоли (диолы)
- Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды(60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
- Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.
Триолы
- Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
- Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.
Номенклатура
В названиях многоатомных спиртов (полиолов ) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:
Получение многоатомных спиртов
I . Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):
2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей :
3. Из синтез-газа :
2CO + 3H 2 250°,200 МПа ,kat →CH 2 (OH)-CH 2 (OH)
В лаборатории
1. Окисление алкенов :
II . Получение трёхатомных спиртов (глицерина)
В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):
Химические свойства многоатомных спиртов
Кислотные свойства
1. С активными металлами:
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa (гликолят натрия)
2. С гидроксидом меди( II ) – качественная реакция!
Упрощённая схема
Основные свойства
1. С галогенводородными кислотами
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+ ↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O
2. С азотной кислотой
Т ринитроглицерин - основа динамита
Применение
- Этиленгликоль производства лавсана , пластмасс , и для приготовления антифризов - водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
- Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике , пищевой промышленности , фармакологии , производстве взрывчатых веществ . Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством , так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
Глицерин – трёхатомный спирт:
Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде, гигроскопичная. Глицерин получают расщеплением жиров.
Химические свойства.
1. Взаимодействие с щелочными металлами
2. Взаимодействие с галогеноводородами
3. Реакция этерификации (нитрование-взаимодействие с азотной кислотой)
4. Качественная реакция на многоатомный спирт
Образуется синий раствор глицерата меди.
Применение глицерина
Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских
изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада,
увеличения объема хлеба.
Его добавление уменьшает время зачерствения хлебных изделий, делает макароны
менее клейкими, уменьшает налипание крахмала при выпечке.
Применяется при изготовлении экстрактов кофе, чая, имбиря и других растительных веществ, которые мелко измельчают и обрабатывают водным раствором глицерина, нагревают и испаряют воду. Получается экстракт, в котором его содержится около 30%.
Глицерин широко используется при производстве безалкогольных напитков. Экстракт, приготовленный на его основе, в разбавленном состоянии придает напиткам «мягкость».
Из-за своей высокой гигроскопичности его используют при заготовке табака (чтобы сохранить листья влажными и устранить неприятный вкус).
Это вещество в косметике используется довольно часто, особенно это касается
кремов для рук: практически в каждом подобном средстве класса «масс» можно
встретить в составе глицерин. Но косметические компании иногда добавляют его и в
крем для лица, что вызывает у многих женщин негодование: мол, глицерин, это же
спирт, а все спирты в конечном итоге сушат кожу. Однако теперь мы знаем, что
косметику с глицерином лучше использовать во время принятия ванны, где высокая
влажность: именно в таких условиях можно добиться максимального увлажнения кожи
с помощью этого трехатомного спирта. Еще одна прекрасная возможность применить
глицерин – нанести на кожу крем во время банных процедур.
Важно учесть то, что если готовить домашнюю косметику на глицерине, то его
концентрация не должна превышать 5-7%, т.к. при применении в неразбавленном виде
глицерин действительно сушит кожу.
Но существуют мнения, что применение глицерина действует во вред кожи, создавая лишь только наружный эффект ее увлажнения. А на самом деле глицерин способствует еще большему иссушению кожи, вытягивая влагу из ее глубоких слоев, и просто удерживая ее на поверхности.
Цель опытов с глицерином - ознакомить учащихся с теми свойствами, которые обусловливают применение этого вещества в повседневной жизни, и показать, что глицерин является многоатомным спиртом (имеет как общие с одноатомными спиртами реакции, так и отличные от них).
^ Растворимость глицерина в воде . В демонстрационную пробирку (или небольшой цилиндр) наливают 5-7 мл глицерина и сверху по стенке прибавляют такой же объем подкрашенной (например, фуксином) воды. При встряхивании жидкость становится однородной и окрашивается равномерно.
^ Понижение точки замерзания водных растворов глицерина . Водные растворы глицерина (и этиленгликоля) применяются в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов автомашин и самолетов.
а) Пробирку с полученным в предыдущем опыте водным раствором глицерина помещают в охладительную смесь (лед с поваренной солью). Одновременно в смесь помещают пробирку с водой. Через несколько минут убеждаются в том, что вода в пробирке замерзла, раствор же глицерина остался жидким.
Б) Ученики могут провести исследование и определить: при каком процентном содержании глицерина в воде раствор перестает замерзать на улице в зимнее время.
Для этого готовят растворы следующих концентраций: 5%, 10%, 15%, 20% и т.д. - выставляют их на улицу в «мягкий» зимний день и затем в морозный. Отмечают температуру воздуха и устанавливают, начиная с какой концентрации растворы глицерина при данной температуре не замерзают.
^ Гигроскопичность глицерина . Свойство глицерина поглощать влагу и тем самым увлажнять предметы используется, например, для смягчения кожи.
На лист фильтровальной бумаги наносят несколько капель глицерина. На другой лист наносят столько же капель воды. К концу урока убеждаются, что бумага с водой высохла, а бумага с глицерином стала еще более влажной.
^ Горение глицерина. Демонстрация этого опыта важна тем, что позволяет устранить встречающееся иногда у учащихся неверное представление, будто с увеличением числа атомов углерода в молекуле органического вещества непременно возрастает светимость пламени. Это заключение у них появляется из сопоставления горения метана и этилена. Глицерин содержит три атома углерода в молекуле и тем не менее горит почти бесцветным пламенем, так как он богат кислородом и в процентном отношении содержит углерода меньше, чем этилен.
В небольшой пробирке или в тигельке нагревают до кипения 1 мл глицерина и поджигают выделяющиеся пары. Они горят почти бесцветным пламенем. Может оказаться, что глицерин сразу не загорается из-за присутствия в нем воды; в таком случае он должен быть предварительно обезвожен интенсивным нагреванием.
^ Реакция глицерина с натрием . Опыт демонстрирует общность свойств глицерина со спиртами.
В пробирку с 1-2 мл глицерина бросают очищенный кусочек натрия величиной с горошину. Пробирку слегка подогревают. Реакция идет вначале медленно, затем все более энергично.
Поджигают выделяющийся водород. Обычно под конец происходит обугливание глицерина.
^ Реакция с гидроксидом меди . С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле вещества возрастает подвижность атомов водорода, т.е. увеличиваются кислотные свойства. Поэтому атомы водорода могут замещаться не только на активные щелочные металлы. Так, например, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидом меди (уравнение приведено в упрощенном виде):
В демонстрационной пробирке (цилиндре, химическом стакане) получают гидроксид меди, добавляя к 4-5 мл раствора медного купороса раствор щелочи до полного осаждения гидроксида. Для успеха опыта щелочь должна быть непременно в избытке, поэтому, ставя опыт, учитель должен соотнести концентрации имеющихся растворов.
Осадок взбалтывают и половину его переносят в другую пробирку. К одной порции добавляют глицерин, пока при взбалтывании осадок гидроксида не исчезнет и Fie образуется темно-синий раствор. Сравнивают окраску раствора с окраской осадка гидроксида в другой пробирке.
Реакция с гидроксидом меди считается качественной реакцией на многоатомные спирты.
ФЕНОЛ
В данном разделе наиболее существенными являются опыты, показывающие растворимость фенола в щелочи, дезинфицирующее действие его и характер взаимного влияния атомов в молекуле фенола.
Растворимость фенола в воде и щелочах. В пробирку с несколькими кристалликами фенола приливают 2-3 мл воды. Пробирку закрывают пробкой и встряхивают. Убеждаются, что фенол не полностью растворился в воде и образовал непрозрачную эмульсию. Дают эмульсии отстояться, жидкость расслаивается: внизу образуется раствор воды в феноле, вверху - раствор фенола в воде.
Содержимое пробирки снова взбалтывают и к эмульсии фено-
Ла прибавляют по каплям раствор щелочи. Раствор становится прозрачным, так как образующийся фенолят растворим в воде:
С 6 Н 5 ОН + NaOH С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О
В этой реакции фенол проявляет кислотные свойства. Это подтверждается и тем, что при действии кислот (добавляют по каплям соляную кислоту) фенол снова выделяется из раствора:
C 6 H 5 ONa + HCI C 6 H 5 ONa + NaCl
^ Фенол - слабая кислота . Для приблизительного определения силы кислоты достаточно установить, какими кислотами она может вытесняться из солей. Фенол слабее угольной кислоты, поэтому при действии угольной кислоты на фенолят натрия образуется фенол:
С 6 Н 5 ОNa + (H 2 CO 3) С 6 Н 5 ОН + NaHCO 3
Раствор фенолята натрия получают, прибавляя раствор щелочи к эмульсии фенола (избегать избытка щелочи!). Далее в него пропускают углекислый газ из аппарата Киппа. Образуется муть вследствие выделения свободного фенола.
^ Реакция фенола с бромной водой . Опыты, на которых можно развить идею о взаимном влиянии атомов в молекулах, имеют большое воспитательное значение. Взаимное влияние атомов можно рассмотреть на примере фенола после ознакомления с его кислотными свойствами.
Большая в сравнении со спиртами подвижность гидроксильного атома водорода в молекуле фенола (реакция со щелочью) обусловлена влиянием на гидроксильную группу соединенного с ней бензольного кольца. Гидроксильная группа в свою очередь влияет на бензольное ядро, ослабляя в орто- и пара-положениях связи атомов водорода с атомами углерода, вследствие чего атомы водорода значительно легче, чем в бензоле, замещаются атомами брома. Бензол, как известно, не реагирует с бромной водой (реагирует с чистым бромом в присутствии железа), фенол же легко реагирует с бромной водой, сразу замещая на бром три атома водорода в своей молекуле.
В демонстрационную пробирку берут немного (на кончике ножа) фенола и добавляют воды столько, чтобы при взбалтывании получился раствор (а не эмульсия) фенола. Далее прибавляют насыщенную бромную воду. Сначала образуется белая муть, а затем осадок трибромфенола:
Трибромфенол обладает устойчивым неприятным запахом, поэтому надо остерегаться попадания его на руки и одежду.
^ Качественная реакция фенола. Характерной качественной реакцией на фенолы является взаимодействие с хлоридом железа(III). К разбавленному раствору (не эмульсии!) фенола добавляют несколько капель раствора хлорида железа FeCI 3 , Жидкость окрашивается в темно-фиолетовый цвет (белый экран!).
Дезинфицирующее действие фенола. Дезинфицирующее действие фенола основано на том, что он свертывает белок, чем прекращает жизнедеятельность бактерий.
Это действие наблюдают, прибавляя к небольшому количеству раствора куриного яйца в пробирке расплавленный фенол и взбалтывая смесь.
Следует указать учащимся, что этим же свойством фенола обусловливается появление белых пятен на коже рук при неосторожном обращении с ним.
^ Нитрование фенола . При нитровании фенола образуется тринитрофенол - пикриновая кислота:
К 3 мл концентрированной азотной кислоты в пробирке приливают 1 мл (не больше) воды и в разбавленную, таким образом кислоту вносят по каплям 0,5 мл расплавленного фенола. Полученную смесь взбалтывают и нагревают до кипения. При последующем охлаждении образуются красивые желтые кристаллы пикриновой кислоты.
^ Получение фенола из салициловой кислоты . Способы получения фенола не рассматриваются в школьном курсе химии. На внеклассных занятиях (лучше после изучения кислот) можно поставить опыт получения фенола из салициловой кислоты. Существует большая аналогия между получением метана, бензола и фенола при
взаимодействии соответствующих кислот или их солей со щелочью. Везде происходит образование карбоната и соответствующего углеводорода или его производного:
CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
C 6 H 5 COONa + NaOH C 6 H 6 + Na 2 CO 3
Для получения фенола можно воспользоваться салицилатом натрия или непосредственно салициловой кислотой. Эти вещества могут быть приобретены в аптеке.
В пробирку с отводной трубкой помещают смесь примерно одинаковых объемов салициловой кислоты, гидроксида натрия и оксида кальция. Смесь нагревают, опустив отводную трубку в известковую воду. Убеждаются в выделении углекислого газа. Затем отводную трубку опускают в сухую пробирку и отгоняют столько фенола, сколько позволяет исходное количество салициловой кислоты. Убеждаются в получении фенола по запаху и по реакции с раствором хлорида железа. Применять холодильник приэтом, разумеется, нет необходимости.
Добрый день, друзья! Сегодня мы поговорим об удивительном веществе — глицерине.
Глицерин – довольно распространенное вещество. Его можно встретить в составе многих лекарственных средств, мазей, кремов, мыла и даже в шампунях .
Как получают и где применяют
Основную часть глицерина получают в качестве побочного продукта при омылении жиров.
Область применения глицерина обширна. Он используется во многих производствах: медицинской, табачной, текстильной, бумажной, лакокрасочной промышленности, при производстве бытовой химии, электроники, радиотехники и т.д.
Глицерин свойства которого настолько разнообразны, широко применяется и в домашних условиях. Например, при лечении кожных болезней и ожогов, эффективен при кашле, обладает слабительным свойством, является самым простым увлажняющим средством.
Самые распространенные рецепты применения глицерина в домашних условиях:
Глицерин физико химические свойства этого удивительного вещества, рассмотрим более подробно.
Химические свойства
Химические свойства глицерина такие же, как и у других многоатомных спиртов. И это далеко не все свойства глицерина. Одним из плюсов применения глицерина является невысокая цена и доступность, поэтому его уникальные свойства можно с легкостью использовать в . Глицерин можно приобрести в аптеках или интернет-магазинах.
Давайте рассмотрим основные свойства глицерина, которые будут полезны при применении .
Физические свойства
Медицинский глицерин – бесцветная вязкая жидкость, без запаха, сладкая на вкус. Именно поэтому и получил свое название («гликос» по-гречески - сладкий). Глицерин неядовит, растворяется в воде в любых количествах, является неплохим растворителем для неорганических солей, щелочи, моно- и дисахаридов.
Гигроскопичность – способность веществ поглощать влагу из воздуха
Глицерин в чистом виде гигроскопичен, то есть способен отнимать влагу (вбирает в себя воду до 40 % от своего веса), поэтому может высушивать кожу. Но в том количестве (процентном соотношении обычно не превышает 7%), в котором он применяется в косметологии, оказывает обратное (увлажняющее) действие. Глицерин нашел широкое применение в качестве увлажняющего и смягчающего средства.
После использования косметического средства с добавлением глицерина ваша кожа получит увлажнение, смягчится, станет гладкой и эластичной. В чистом же виде, наоборот, высушит кожу, поэтому отдельно в косметологии не используется.
Глицерин вытягивает влагу из окружающего воздуха и насыщает ею нашу кожу, образуя на поверхности кожи влажную пленку. А если воздух вокруг сухой? В этом случае глицерин будет забирать влагу из слоев кожи, подсушивая ее.
Именно поэтому необходимо придерживаться некоторых правил при использовании глицерина в косметике :
не использовать глицерин в чистом виде и не пользоваться средствами с глицерином в условиях сухого климата.
Растворимость
Глицерин способен растворять различные органические и неорганические вещества: йод, щелочи, различные соли, сахара и т.д. Он усиливает моющую способность чистящих средств. Является частым гостем в составе средств для очистки стекол, поможет удалить жирные пятна.
Пластичность
Глицерин усиливает моющую составляющую мыла и придает ему пластичности. Благодаря этому работать с мыльной основой с добавлением глицерина проще, и возможностей воплощения идей больше. Это же свойство глицерина используется для маскировки низкого качества. Плохая водка, если в нее добавить глицерин, не подмерзает на холоде, а становится немного тягучей, как качественный аналог. Поэтому если вы встретили в составе водки глицерин, делайте соответствующие выводы.
Антисептик
Глицерин – отличный антисептик. Вы, наверное, замечали, что при применении крема с добавлением глицерина ранки затягиваются быстрее.
Зачастую применяется сочетание сразу нескольких свойств глицерина. Например, глицерин используется в качестве смягчителя при производстве тканей и кожи, благодаря своей пластичности и гигроскопичности. В домашних условиях может помочь вернуть .
В косметических целях глицерин важен при изготовлении смягчающих, увлажняющих и очищающих масок, лосьонов, кремов. Как любой натуральный продукт, он лучше, чем синтетический продукт, принимается кожей.
Глицериновые маски полезны не 
только при уходе за кожей лица и рук, но и сослужат отличную службу при
Методические указания по проведению
Лабораторной работы № 11
Дисциплина: Химия
Тема:
Продолжительность: 1 час
Для специальностей: технического профиля
Тема: Растворение глицерина в воде и взаимодействие с гидроксидом меди(II).
Цели работы: 1.Закрепляем и углубляем знания о растворении глицерина в воде и взаимодействии с
гидроксидом меди(II).
2. Вырабатываем умение логически последовательного изложения материала.
3. Формируем навык оформления лабораторной работы по стандарту.
Спиртами называют органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с функциональной гидроксильной группой.
Глицерин ,- вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч.
В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности.
В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства.
Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Глицерин малотоксичен его даже добавляют в напитки для придания им сладкого вкуса и вязкости.
Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки.
Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификатора, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и таким образом придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.
Глицерин применяется для получения синтетических смол и взрывчатых веществ, например нитроглицерина.
1-процентный спиртовой раствор нитроглицерина в небольших дозах применяется при сердечных заболеваниях как средство, расширяющее кровеносные сосуды.
Глицерин и другие многоатомные спирты можно распознать с помощью качественной реакции, реагентом в которой выступает гидроксид меди(II) .При добавлении нескольких капель раствора глицерина, или другого многоатомного спирта к свежеприготовленному осадку гидроксида меди(II) этот осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета.
Образование ярко-синего раствора при взаимодействии с гидроокисью меди-характерная реакция многоатомных спиртов.
Формула глицерина:
Н 2 - СН - СН 2
Входной контроль:
Отвечаем на вопросы:
1. Какие спирты называют многоатомными?
2. В чем особенности физических свойств глицерина?
Ход выполнения работы:
Растворение глицерина в воде.
Оборудование и реактивы : лабораторный штатив с лапкой, штатив с пробирками, глицерин, вода.
1. К 1 мл воды в пробирке приливаем равный объем глицерина и взбалтываем смесь. Затем добавляем еще столько же глицерина.
Отвечаем на вопрос: Что можно сказать о растворимости его в воде?
2. На лист фильтровальной бумаги наносим 2-3 капли глицерина и отдельно - несколько капель воды. Наблюдаем время от времени, какая жидкость. быстрей испарится.
Отвечаем на вопрос: Как объяснить результаты опыта?
Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди(II).
Оборудование и реактивы : лабораторный штатив с лапкой, штатив с пробирками, глицерин, вода, раствор хлорида (сульфата) меди (с=0,5 моль/л); раствор гидроксида натрия (калия) (10-12 %-ный).
1.К 0,5 мл воды в пробирке добавляем 2 капли глицерина, содержимое взбалтываем. Прибавляем еще каплю глицерина и снова взбалтываем. Прибавляем еще каплю глицерина.
Отвечаем на вопрос: Что можно сказать о растворимости глицерина?
2.К полученному раствору глицерина приливаем 2 капли раствора соли меди и по каплям добавляем раствор щелочи до изменения окраски раствора (щелочь должна быть в избытке). Образуется глицерат меди ярко-синего цвета.
Запомните: эта реакция является качественной на глицерин (многоатомные спирты).
Записываем уравнение реакции.
Выходной контроль:
Отвечаем на вопросы:
1.К наступлению холодов в клеточной жидкости насекомых и некоторых земноводных резко
увеличивается содержание глицерина. Объясните этот природный факт.
2.Назовите области использования глицерина в условиях учебной практики и в вашей будущей
профессиональной деятельности?
Сделайте общий вывод в соответствии с целями, поставленными перед вами в этой работе.
Список литературы:
1. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова «Химия» [текст]:- учебник для профессий и специальностей Технического профиля. Москва, Издательский дом «Академия», 2012 г.
2. Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб. пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2006.
3. Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений / Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2007.
4. Ерохин Ю.М. Химия: учебник для средне профессиональных учебных заведений, 4-е изд. М.: Издательский Центр Академия, 2004-384 с.
5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: органическая химия: учебник для 10 кл. ОУ, 8-е изд. М. Просвещение, 2001, 160 с.
6. www.twirpx.com - Учебные материалы.
7. www.amgpgu.ru - Лекционный курс.
8. www.uchportal.ru – Учительский портал.
9. http://o5-5.ru – 5 и 5 Учебный материал.